pommeさま
もし今度の４月以降であるならば、『ぐるり北海道フリーきっぷ』というのがあります。
東京都区内もしくは大宮近辺発の切符なので、関東在住であれば、非常にお得な切符です。
ちなみに、学割は往復割引と組み合わせても、乗車券が３割引きになるのみで、特急料金や寝台料金は割引になりません。
前述の『ぐるり〜』は北斗星のＢソロが利用できますが、カシオペアは利用できません。
私もカシオペアには是非乗車したいと思っているのですが、あまり割引のあるきっぷなどは見かけません。
旅行会社のパック旅行などは飛行機利用が多いので、列車利用であっても片道列車、もう片道は飛行機という組み合わせが多いような
気がします。

以上、私見ですので、ご指摘等ございましたら遠慮なくお願いします☆
では失礼します。

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